In diesem Teil des Dossiers sollen moralische Fragen und Bewertungen im Videospiel „Catherine“ analysiert werden. Grundlage dafür sind die im Verlauf der dargestellten Charaktere und deren Handlungen. 
Ebenso wichtig sind jedoch sogenannte „Beichtstuhl-Fragen“. Der Spieler muss sich am Ende eines Levels zwischen zwei Antworten auf eine meist moralische Frage auswählen. Die Antworten haben Auswirkungen auf eine Art „Moralindex“. Der Ausschlag ist mit rot und blau, bzw. Teufel und Engel gekennzeichnet. Trotz der mehr oder minder neutralen Bezeichnung „Law“ und „Chaos“ für Gewissensentscheidungen, schwingt eine Bewertung in der Unterscheidung mit. Die Analysen sind in folgende zentrale Untergruppen aufgeteilt:
An jedem Ende einer Analyse wartet eine Entscheidungsfrage. Je nach Antwort werden Sie zum nächsten Thema weitergeleitet.
© Michael Swoboda & Niklas Tröschel // Wintersemester 2017/2018
Die beginnt gleich zu Anfang, das Thema Heirat zu eröffnen. Vince unterbindet diesen Dialog, bevor er wirklich starten kann. Nichtsdestotrotz befindet er sich damit in einer Drucksituation, die Ausgangspunkt für die moralischen Fragen im Spiel werden. Grundsätzlich funktioniert die Ehe als Mittel der Bindung, ähnlich wie im weiteren Verlauf eine mögliche Schwangerschaft von Katherine.
Catherine und Katherine sind im Spiel die wichtigsten Bezugsperson für Protagonist Vincent. Dabei stellt nicht nur Katherine als langjährige Partnerin die Vorstellung von einer Liebesbeziehung fest. Nach dem ersten Seitensprung forciert Catherine ebenfalls eine Beziehung mit Vincent. Dabei werden einige moralische Pfeiler relativ schnell deutlich. Während Vincent sich für das Betrügen seiner Freundin schuldig fühlt, macht auch Catherine am zweiten Morgen schnell klar, dass Vincent tun kann, was er will, solange er sie nicht betrügt. Später droht sie ihm sogar im Fall der Untreue mit dem Tod. Später ändert sie scheinbar ihre Haltung. Als Vincent ihr von seiner Partnerschaft erzählt, zeigt sie sich bereit, die Beziehung polygam weiter zu führen, solange sie die „Nummer 1“ bleibt. Treue und dementsprechend Monogamie scheint für das Spiel nichtsdestotrotz ein zentraler Eckpfeiler für eine zu befürwortende Beziehung zu sein. Denn auch die Entscheidungsfragen im Beichtstuhl drehen sich häufig um das Thema Treue.
Kämpft Vincent nachts in seinen Träumen ums Überleben, spielt der zuvor konsumierte Rolle ebenfalls eine entscheidende Rolle. Eine Anzeige in Flaschenform gibt Auskunft über den Grad der Alkoholisierung. Drei Flaschen sind das Maximum. Vincent kann zwar mehr trinken, der Effekt bleibt jedoch gleich: Je mehr Alkohol er intus hat, desto schneller bewegt er sich von Block zu Block. Viele Fallen können mit schneller Reaktion überlistet werden. Schnellere Bewegung ist da entscheidender Vorteil.
Warum führen Freunde ins Chaos, warum werden Partner gegen Freunde 
In dem Zusammenhang sind auch die unterschiedlichen Frauentypen zu betrachten. Catherine ist Ausdruck des Verspielten, des Unberechenbaren. Ihre Zöpfe wie bei einem Schulmädchen zusammengeflochten, ihre Art unterwürfig, aber gleichzeitig dominant im Ziel ihn zu verführen.